สารประกอบคาร์บอนในสิ่งมีชีวิต

สารชีวโมเลกุล

ข้อมูลองค์ประกอบมวลของร่างกายมนุษย์ร่างกายมนุษย์ ตามประเภทสารชีวเคมีหลัก

Mass composition data for the human body in terms of major types of biochemical substances.

Figure 4.9 Some biologically important chemical groups.

สารประกอบที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน อาจมีโครงสร้างที่แตกต่างกัน และมีผลทำให้สารประกอบนั้นมีสมบัติต่างกัน สารประกอบที่เป็นไอโซเมอร์กัน อาจมีสมบัติทางฟิสิกส์และเคมีที่ไม่แตกต่างกัน แต่อาจมีชื่อเรียกแตกต่างกัน โดยทั่วไปจะมีเพียงไอโซเมอร์เดียวที่สามารถแสดงสมบัติทางชีวภาพได้

ตัวอย่างอีพิเมอร์ (epimer) ของมอโนแซ็กคาไรด์

Diastereoisomer = isomer ที่ไม่เป็นเงาในกระจกซึ่งกันและกัน เช่น อีพิเมอร์

โมเลกุลอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอน และไฮโดรเจน เท่านั้น เรียกว่า ไฮโดรคาร์บอน.

แมคโรมอลกุล คือ พอลิเมอร์ที่สร้างขึ้นจากมอนอเมอร์

การสังเคราะห์และการสลายตัวของพอลิเมอร์

- Organic molecules consisting only of carbon andhydrogen are called hydrocarbons .

- Macromolecules are polymers, built from monomers

- The Synthesis and Breakdown of Polymers

คาร์โบไฮเดรต Carbohydrates

คาร์โบไฮเดรต เป็นกลุ่มของโมเลกุลที่กำหนดขอบเขตอย่างหลวม ๆ ซึ่งประกอบด้วยธาตุคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน ในอัตราส่วนโดยโมล 1:2:1 โดยสูตรทั่วไปคือ (CH₂O)_n ซึ่ง n คือจำนวนอะตอมของคาร์บอน

คาร์โบไฮเดรตเป็นกลุ่มของโมเลกุลที่กำหนดขอบเขตอย่างหลวม ๆ ซึ่งประกอบด้วยธาตุคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน ในอัตราส่วนโดยโมล 1:2:1 โดยสูตรทั่วไปคือ (CH₂O)_n ซึ่ง n คือจำนวนอะตอมของคาร์บอน

The carbohydrates are a loosely defined group of molecules that contain carbon, hydrogen, and oxygen in the molar ratio 1:2:1. Their empirical formula is (CH₂O)n, where n is the number of carbon atoms.

โครงสร้างและการจำแนกประเภทของโมโนแซ็กคาไรด์บางชนิด

The structure and classification of some monosaccharides.

รู้หรือไม่ ?

เพื่อบ่งบอกจำนวนคาร์บอนในมอโนแซ๊กคาไรด์ เรามักจะเรียกชื่อตามจำนวนคาร์บอนที่เป็นองค์ประกอบ โดยมีขั้นตอนการอ่าน ดังนี้

1. อ่านจำนวนคาร์บอนเป็นภาษากรีก
   สาม อ่านว่า ไตร (tri)
   สี่ อ่านว่า เตตระ (tetra)
   ห้า อ่านว่า เพนตะ (penta)
   หก อ่านว่า เฮกซะ (hexa)
   เจ็ด อ่านว่า เฮปตะ (hepta)

2. อ่านลงท้ายเสียง ด้วยคำว่า –โอส (-ose)

โมโนแซ็กคาไรด์ Monosaccharide

รูปแบบเชิงเส้นและวงแหวนของกลูโคส

เพิ่มเติม : Linear and ring forms of glucose.

ภาพ Fischer Projection ของกลูโคสและเปิดปิดโครงสร้าง

ภาพการเกิดโครงสร้างแบบวงของกลูโคส

ไดแซ็กคาไรด์ Disaccharide

Examples of disaccharide synthesis.

ตัวอย่างการสังเคราะห์ไดแซ็กคาไรด์

Polysaccharide

Polysaccharides are macromolecules, polymers with a few hundred to a few thousand monosaccharides joined by glycosidic linkages.

โพลีแซ็กคาไรด์ (Polysaccharide)

โพลีแซ็กคาไรด์เป็นแมคโรมอลกุลประเภทหนึ่ง ซึ่งเป็นพอลิเมอร์ที่ประกอบด้วยมอโนแซ็กคาไรด์หลายร้อยถึงหลายพันหน่วยเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก (glycosidic linkages)

เปรียบเทียบ Glycogen & Amylopectin

ตารางที่ 2.12 ความหวานสัมพัทธ์ (relative sweetness) ของน้ำตาลและสารแทนน้ำตาล (sugar substitute)

การทดสอบน้ำตาลรีดิวซ์ (reducing sugar)
การทดสอบด้วยสารละลายทอลเลนซ์ (Tollens' test)

Tollens' reagent
Aldehydes ถูกออกซิไดซ์ได้ด้วยตัวออกซิไดซ์อย่างอ่อน เช่น Tollens' reagent (silver ion in ammonia solution) โดยเห็นโลหะเงินจับที่ข้างหลอดคล้ายกระจกเงา เรียกว่า silver mirror

การทดสอบด้วยสารละลายเบเนดิกส์ (Benedicts' test)

Lipids

- Although fats are not polymers, they are large molecules assembled from smaller molecules by dehydration reactions.

- A fat is constructed from two kinds of smaller molecules: glycerol and fatty acids.

- Glycerol is an alcohol; each of its three carbons bears a hydroxyl group.

- A fatty acid has a long carbon skeleton, usually 16 or 18 carbon atoms in length.

ไขมัน (Lipids)

แม้ว่าไขมันจะไม่ใช่พอลิเมอร์ แต่ก็เป็นโมเลกุลขนาดใหญ่ที่ประกอบขึ้นจากโมเลกุลขนาดเล็กโดยกระบวนการคายน้ำ (dehydration reactions)
ไขมันประกอบขึ้นจากโมเลกุลขนาดเล็ก 2 ชนิด คือ กลีเซอรอล (glycerol) และกรดไขมัน (fatty acids)
กลีเซอรอลเป็นแอลกอฮอล์ โดยที่อะตอมคาร์บอนทั้งสามของมันแต่ละตัวจะมีหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group) ติดอยู่
กรดไขมันมีโครงกระดูกของคาร์บอนที่ยาว โดยปกติจะยาวประมาณ 16 หรือ 18 อะตอมของคาร์บอน

The terms saturated fats and unsaturated fats are commonly used in the context of nutrition.

“ไขมันอิ่มตัว” และ “ไขมันไม่อิ่มตัว” มักถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในบริบทของโภชนาการ

The phrase “hydrogenated vegetable oils” on food labels means that unsaturated fats have been synthetically converted to saturated fats by adding hydrogen.

- Peanut butter, margarine, and many other products are hydrogenated to prevent lipids from separating out in liquid (oil) form.

“น้ำมันพืชเติมไฮโดรเจน” ที่พบในฉลากอาหาร หมายถึง ไขมันไม่อิ่มตัวได้ถูกเปลี่ยนสภาพให้เป็นไขมันอิ่มตัวโดยกระบวนการเติมไฮโดรเจนเข้าไป

ผลิตภัณฑ์อย่างเช่น เนยถั่ว มาการีน และผลิตภัณฑ์อื่น ๆ อีกมากมาย มักผ่านกระบวนการเติมไฮโดรเจนเพื่อป้องกันไม่ให้ไขมันแยกตัวออกมาเป็นของเหลว (น้ำมัน)

chematic representations of three types of membrane lipid.
(a) Phosphatidylcholine, a glycerophospholipid. (b) Glycolipid. (c) A sterol

Lipid (Steroids)

โปรตีน Protein

At the center of the amino acid is an asymmetric carbon atom called the alpha (α) carbon.

- Its four different partners are an amino group, a carboxyl group, a hydrogen atom, and a variable group symbolized by R. The R group, also called the side chain, differs with each amino acid.

ที่ศูนย์กลางของกรดอะมิโนจะมีอะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตร เรียกว่า คาร์บอนแอลฟา (α)

พันธะของคาร์บอนแอลฟานี้จะเชื่อมต่อกับหมู่เคมี 4 ชนิดที่แตกต่างกัน ได้แก่ หมู่อะมิโน (amino group), หมู่คาร์บอกซิล (carboxyl group), อะตอมไฮโดรเจน และหมู่ที่แปรผันซึ่งแทนด้วยสัญลักษณ์ R โดยหมู่ R หรือที่เรียกว่า "ไซด์เชน" (side chain) นี้จะแตกต่างกันไปในแต่ละกรดอะมิโน

โพลีเปปไทด์ (พอลิเมอร์กรดอะมิโน) Polypeptides (Amino Acid Polymers)

Naming of peptides
- Begin from the N terminal.
- Drop "-ine" and it is replaced by "-yl".
- Give the full name of amino acid at the C terminal.

การตั้งชื่อเปปไทด์ (Naming of peptides)

เริ่มตั้งชื่อตั้งแต่ปลายด้าน N (N terminal)
ตัดคำลงท้ายว่า “-ine” และเปลี่ยนเป็น “-yl”
ให้ใช้ชื่อเต็มของกรดอะมิโนที่อยู่ที่ปลายด้าน C (C terminal)

Levels of Protein Structure

โครงสร้างควอเทอร์นารี quaternary structure

กรดอะมิโนแต่ละชนิดมีค่าความเป็นกรด-เบสที่ทำให้ประจุมีค่าสมดุลหรือมีจำนวนประจุบวกและประจุลบเท่ากัน เรียกค่าความเป็นกรด-เบสนี้ว่า จุดไอโซอิเล็กทริกหรือจุดประจุไฟฟ้าสมดุล (isoelectric point, pl)

การทดสอบโปรตีน

- Biuret test ทดสอบสารที่มีพันธะเพปไทด์ (-CO-NH-) ตั้งแต่ 2 ตำแหน่งขึ้นไป ได้แก่ ไตรเพปไทด์ โอลิโกเพฟไทด์ และโปรตีนที่มีโครงสร้างซับซ้อน

- Sulfur test ทดสอบกรดอะมิโนที่มีกำมะถันเป็นองค์ประกอบ ได้แก่ ซีสเทอีน และซิสทีน ยกเว้นเมไทโอนีน

- Sakaguchi reaction ใช้ทดสอบกรดอะมิโนอาร์จีนีนที่มีโซ่ข้าง เป็นกวานิดีน (guanidine)

Nucleic acids

A purine-purine pair is too wide and a pyrimidine-pyrimidine pair too narrow to account for the 2-nm diameter of the double helix.

คู่เบสระหว่างพิวรีน-พิวรีนกว้างเกินไป และคู่เบสระหว่างไพริมิดีน-ไพริมิดีนแคบเกินไป ซึ่งไม่สอดคล้องกับเส้นผ่านศูนย์กลาง 2 นาโนเมตรของโครงสร้างเกลียวคู่ (double helix)

Chargaff's Rule: Rule of Base Pairing
All DNA, A=T & G=C, that is, A+G/T+C = 1

กฎของชาร์กาฟ (Chargaff's Rule): กฎการจับคู่เบส
ในดีเอ็นเอทั้งหมด เบสอะดีนีน (A) จะจับคู่กับไทมีน (T) และเบสกวานีน (G) จะจับคู่กับไซโตซีน (C) นั่นคือ อัตราส่วนของ (A + G) ต่อ (T + C) เท่ากับ 1